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1960年代香港赌博风行，其中一个派系是以老千技术闻名的“千门八将”。成员龙四（郑则仕 饰）在一次大肆出手之后，其大师兄庞峰（秦沛 饰）因着间接害死亲弟的同门恩怨，与华探长文雄（汤镇业 饰）设局陷害他
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黄伯虎（陈浩民 饰）、刘浩南（何浩文 饰）和排骨（林子聪 饰）是青梅竹马的玩伴，彼此之间感情十分要好。他们共同喜欢一部名为《唐伯虎点秋香》的经典电影，时时拿出来重温。长大之后，三人走向了不同的道路